Obtención del amarillo Martius

Objetivos:

El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de  1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es 

extremadamente sensible a  la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa. 

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema  aromático por un electrófilo,  y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones. 

Los grupos hidroxilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones  orto y  para. Cuando los derivados fenólicos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad deformación del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal.

Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas

posiciones orto y para.

Mecanismo de reacción:

Materiales y Reactivos:

Materiales: 

• Matraz erlenmeyer de 125 mL
• Balanza electrónica
• Probeta
• Plancha calefactora
• Espátula
• Embudo separador
• Kitasato
• Bureta
• Manguera de entrada para el gas
• Lana de color blanco

Reactivos:

• Alfa-naftol:  Nocivo en contacto con la piel y por ingestión.  Irrita las vías respiratorias y la piel. Existe el riesgo de lesiones oculares graves por contacto en los ojos.

• Ácido sulfúrico concentrado: 
• Puede causar por:

Inhalación: Sensación sofocante.  Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una  exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. 

 Piel: Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras  severas. 

Ojos: Puede causar quemaduras con daños irreversibles. 

Ingestión: Daña severamente el tracto digestivo quemándolo.

• Ácido nítrico concentrado: La sustancia puede producir sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y pérdida del conocimiento (síntomas no inmediatos). Por ingestión  puede provocar  dolor abdominal y el contacto directo con ácido nítrico líquido o vapor o humos concentrados sobre la piel mojada o húmeda causa graves quemaduras químicas. 
• Etanol: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión. Sensación de quemadura.
• Ácido clorhídrico: inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
• Hidróxido de amonio: también conocido como agua de amoníaco o amoníaco acuoso es una solución de amoniaco en agua. Es corrosivo y puede causar quemaduras e irritaciones en ojos y piel. A grandes concentraciones este puede liberar grandes vapores de amoniaco en el aire, esto presenta un riesgo significativo si se inhala.

Procedimiento:

Colocar 5 gramos de alfa.naftol en un erlenmeyer de 125mL, mezclarlos con 10 mL de ácido sulfurico, agitar por 5 minutos y dejar calentar la mezcla durante 5 o 6 minutos. (raspar las paredes)

El producto se disuelve con 25 mL de agua helada, se deja en reposo un momento y se pasa a un embudo separador, el cual se pone en un anillo chico. Esta solución se vierte sobre 6 mL de ácido nitrico que se encuentra en un erlenmeyer de 125 mL y sumergido sobre una baño de hielo-sal y se agita durante 5 minutos.

Calentar moderadamente la solución obtenida durante 5 minutos 

Diluir la mezcla en 100 mL de agua destilada y 20 gramos de hielo picado, se recoje el precipitado con la ayuda de filtración al vacío y lavaos con abundante agua.

Luego se disuelve el precipitado con 100 mL de etanol mas dos mL de ácido clorhídrico concentrado

Luego se procede a filtrar la solución con carbón activado, se deja enfriar la solución y se recoje los cristales amarillos

Segunda parte: "Teñido de lana"

Suspender 0.1 gramos de los cristales amarillos obtenidos (amarillo Martius) en 20 mL de agua destilada, un mL de solución concentrada de hidróxido de amonio, se calienta esta mezcla hasta ebullición y en ese mismo instante sumergimos un trozo de lana blanco, dejarlo por 10 minutos, sacarlo, lavarlo con agua y sacarlo.