Obtención del amarillo Martius

Objetivos:

El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de  1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es 

extremadamente sensible a  la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa. 

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema  aromático por un electrófilo,  y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones. 

Los grupos hidroxilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones  orto y  para. Cuando los derivados fenólicos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad deformación del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal.

Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas

posiciones orto y para.

Mecanismo de reacción:

Materiales y Reactivos:

Materiales: 

• Matraz erlenmeyer de 125 mL
• Balanza electrónica
• Probeta
• Plancha calefactora
• Espátula
• Embudo separador
• Kitasato
• Bureta
• Manguera de entrada para el gas
• Lana de color blanco

Reactivos:

• Alfa-naftol:  Nocivo en contacto con la piel y por ingestión.  Irrita las vías respiratorias y la piel. Existe el riesgo de lesiones oculares graves por contacto en los ojos.

• Ácido sulfúrico concentrado: 
• Puede causar por:

Inhalación: Sensación sofocante.  Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una  exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. 

 Piel: Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras  severas. 

Ojos: Puede causar quemaduras con daños irreversibles. 

Ingestión: Daña severamente el tracto digestivo quemándolo.

• Ácido nítrico concentrado: La sustancia puede producir sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y pérdida del conocimiento (síntomas no inmediatos). Por ingestión  puede provocar  dolor abdominal y el contacto directo con ácido nítrico líquido o vapor o humos concentrados sobre la piel mojada o húmeda causa graves quemaduras químicas. 
• Etanol: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión. Sensación de quemadura.
• Ácido clorhídrico: inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
• Hidróxido de amonio: también conocido como agua de amoníaco o amoníaco acuoso es una solución de amoniaco en agua. Es corrosivo y puede causar quemaduras e irritaciones en ojos y piel. A grandes concentraciones este puede liberar grandes vapores de amoniaco en el aire, esto presenta un riesgo significativo si se inhala.

Procedimiento:

Colocar 5 gramos de alfa.naftol en un erlenmeyer de 125mL, mezclarlos con 10 mL de ácido sulfurico, agitar por 5 minutos y dejar calentar la mezcla durante 5 o 6 minutos. (raspar las paredes)

El producto se disuelve con 25 mL de agua helada, se deja en reposo un momento y se pasa a un embudo separador, el cual se pone en un anillo chico. Esta solución se vierte sobre 6 mL de ácido nitrico que se encuentra en un erlenmeyer de 125 mL y sumergido sobre una baño de hielo-sal y se agita durante 5 minutos.

Calentar moderadamente la solución obtenida durante 5 minutos 

Diluir la mezcla en 100 mL de agua destilada y 20 gramos de hielo picado, se recoje el precipitado con la ayuda de filtración al vacío y lavaos con abundante agua.

Luego se disuelve el precipitado con 100 mL de etanol mas dos mL de ácido clorhídrico concentrado

Luego se procede a filtrar la solución con carbón activado, se deja enfriar la solución y se recoje los cristales amarillos

Segunda parte: "Teñido de lana"

Suspender 0.1 gramos de los cristales amarillos obtenidos (amarillo Martius) en 20 mL de agua destilada, un mL de solución concentrada de hidróxido de amonio, se calienta esta mezcla hasta ebullición y en ese mismo instante sumergimos un trozo de lana blanco, dejarlo por 10 minutos, sacarlo, lavarlo con agua y sacarlo.

   
   

HIDRÓLISIS ALCALINA DE UNA AMIDA

Objetivos:

• Observar y determinar con pruebas experimentales la hidrólisis de una amida en medio básicos y ácidos. 
• Escribir la reacción de cada amida y los productos que se forman en estas. 

Marco Teórico:

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R''.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. 

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3)

Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

 La reacción que haremos es el de hidrólisis. Estas se pueden realizar utilizando sustancias básicas o ácidas. En medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxilico. 

Materiales y Reactivos:

Materiales:

• Tubos de ensayos
• probeta de 5 mL
• balanza electrónica
• plancha calefactora
• vaso químico grande (250 mL)

Reactivos:

• Benzamida: compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua. Su formula molecular es C7H7NO. Puede causar por: Por contacto ocular: leves irritaciones. Por ingestión: Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal. Por inhalación: Irritaciones en mucosas y vías respiratorias. Puede provocar tos, dificultades respiratorias, edema pulmonar. En contacto con la piel: leves irritaciones.
• Acetanilida:  es una sustancia química solida e inodora con apariencia de hoja o copo. Puede causar por: Inhalación: irritación en las vías respiratorias y mucosas. Por ingestión excesiva causa envenenamiento con colapso circulatorio, extremidades frías, palidez y pulso rápido y débil. Causa irritación, enrojecimiento, picazón y dolor en la piel y ojos.
• Acetamida: sustancia cristalina blanca, Su inhalación causa tos y jadeo, por contacto de la piel causa Enrojecimiento y dolor en la zona expuesta. Por contacto de los ojos provoca enrojecimiento, dolor y visión borrosa. Por ingestión causa dolor de garganta y quemazón.

Procedimiento:

Colocar aproximadamente 0.5g de Benzamida en los tubos de ensayos limpios, en un tubo agregar 3cc de hidróxido de sodio al 10% y en otro tubo ácido clorhidrico al 10% , luego introducir los tubos en un baño de agua hirviendo. Agite la mezcla con frecuencia. Después de algunos minutos el solido se habrá fundido y tendrá el aspecto de un aceite insoluble. Continuar el calentamiento, agitando la mezcla ocasionalmente hasta que desaparezca la capa oleosa. Continuar calentando los tubos otros 30 minutos mas . "Realizar el mismo procedimiento con la Acetanilida y la acetamida y etiquetarlos para evitar confusiones" y Describir el olor que emana cada tubo de ensayo. (¡tenga preocupación!) 

Ecuacion general de la hidrolisis de una amida:

CROMATOGRAFÍA

Objetivos: 

• Aprendizaje de la técnica de cromatografía en capa fina y cromatografía en papel.
• Determinación de los componentes orgánicos presentes en una muestra.

Marco Teórico:

 

La cromatografía es un método físico de preparación para la caracterización de mezclas complejas, en el que se aplican técnicas basadas en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes.

Existen muchos tipos de técnicas para esta pero en todas ellas hay una fase móvil que consiste en un fluido que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido. 

Loa métodos cromatograficos que practicaremos son: 

1. Cromatografia en columna: La fase estacionaria solida se sitúa dentro de una columna. Según el fluido empleado como fase móvil liquida 

2. Cromatografia en papel: es un proceso muy utilizado en los laboratorios para realizar análisis cualitativos ya que pese a no ser una técnica muy potente no requiere de ningún tipo de equipamiento.

La fase estacionaria está constituida simplemente por una tira de papel de filtro. La muestra se deposita en un extremo colocando pequeñas gotas de la solución y evaporando el disolvente. Luego el disolvente empleado como fase móvil se hace ascender por capilaridad. Esto es, se coloca la tira de papel verticalmente y con la muestra del lado de abajo dentro de un recipiente que contiene fase móvil en el fondo.

3. Cromatografia en capa delgada o en capa fina:  La fase estacionaria es una capa uniforme de un absorbente mantenido sobre una placa, la cual puede ser de vidrio, aluminio u otro soporte. Los requisitos son un absorbente( por ejemplo silica gel)), placas , un dispositivo que mantenga las placas durante la extensión, otro para aplicar la capa de absorbente, y una cámara en la que se desarrollen las placas cubiertas .

La fase móvil es líquida y la fase estacionaria consiste en un sólido. La fase estacionaria será un componente polar y el eluyente será por lo general menos polar que la fase estacionaria, de forma que los componentes que se desplacen con mayor velocidad serán los menos polares.

Materiales y Reactivos:

Eosina: piel: El material puede provocar una ligera irritación por contacto repetido o prolongado.

ingestion: Una dosis grande puede tener los siguientes efectos: diarrea. náusea.

vomito.

inhalacion: La exposición al polvo en altas concentraciones puede tener los siguientes efectos:- irritación de la nariz, garganta y las vías respiratorias. 

fluoresceina: Pueden ocurrir cefaleas, náuseas, vómitos, baja de la presión sanguínea y un dolor fuerte si la sustancia se extravasa.

sacarosa: Baja toxicidad. No son de esperar características peligrosas.

glucosa: sustancia no considerada como peligrosa. No tóxico, comestible.

ingestion: No produce efectos adversos bajo condiciones normales, pero

su ingestión puede desestabilizar personas con diabetes

ojos: Irritación de los ojos puede causar lagrimeo y enrojecimiento

 piel: Contacto con la piel puede producir una leve irritación

inhlacion: Aplica sólo en casos donde se produce un aerosol, puede causar irritación de la garganta y la nariz. 

Azul de metileno: La administración IV de altas dosis de azul de metileno (500 mg) causa náuseas, dolor abdominal y precordial, mareos, cefalea, sudoración profusa, confusión mental y metahemoglobinemia

Procedimiento: 

Cromatografía en papel: 

• Colocar el agua en el tubo utilizando una pipeta para evitar mojar las paredes. La cantidad de agua debe ser tal que apenas toque el borde inferior del papel.
• Empleando una micropipeta, colocar a 1 cm del borde inferior del papel, una gota de la mezcla por separar: (eosina, azul de metileno y fluoresceina)
• Se introduce el papel dentro del tubo. El tubo se puede sostener colocandolo dentro de un erlenmeyer.
• Esperar a que el disolvente se desplace hasta mas o menos 0.5cm por debajo del borde superior del papel.
• Sacar el papel, marcar con lápiz la distancia recorrida por el disolvente, dejarlo secar y calcular los Rr para cada una de las sustancias separadas 

Cromatografia en capa fina: 

• Emplear en un frasco con tapa y dos placas de vidrio que contengan el adsorbente (sílica gel).
• Colocar en el fondo del frasco, sin mojar las paredes una cantidad de disolvente, éter de petroleo-eter etílico tal que apenas toque el borde inferior de la capa. Tapar el frasco .
• Colocar con una micro-pipeta en una de las dos placas, dos de los siguientes fenoles: catecol (C), resorcina (R) o pirogarol (P). En la otra placa y de igual manera, colocar el fenol restante y una mezcla incógnita de dos fenoles (A), (B), O (D). Seguir cuidadosamente las instrucciones del asistente.
• Introducir con cuidado ambas placas en el frasco. Taparlo y esperar a que el disolvente se desplace hasta el extremo superior de las dos placas.