Isomería Cis-Trans (Z-E) Conversión del ácido maleico a ácido fumárico

Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geometricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración Cis) para transformar posteriormente parte de el en ácido fumarico (configuración Trans) mediantel adicción de HCl.
• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

Marco Teórico

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración Cis y es soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumarico, su isómero geométrico trans tiene por el contrario, insolubilidad por el agua y punto de fusión elevado.

La isomerización  inicia a traves de la adiccion 1,4 del ácido clorhidrico al sistema conjugado, formado así un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura (trans) que es mas estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

En lo que se refiere a las propiedades físicas, los isómeros geometricos guardan la misma relación entre si que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras no son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos pero con velocidad diferente, se les puede distinguir entre si e identificarse,una vez establecida l configuración de cada uno.

Materiales y Reactivos:

Materiales:

• Tubos de ensayo
• Gradilla
• Embudo
• Papel filtro
• Vaso químico
• Gotero

Reactivos:

• Ácido clorhidrico: Peligroso, corrosivo e higroscópico. La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos edema pulmonar, paro cardíaco y la muerte.
• Solución de Bromo: El contacto prolongado con la piel causa quemaduras profundas de tipo químico, que dejan grandes cicatrices.
• Permanganato de potasio: Vomito. Contacto con ojos: tanto en forma de cristales como en disolución, este compuesto es muy corrosivo.
• Anhídrido maleico. Es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídrido ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior.

Esquema Experimental

Colocar en un tubo de ensayo 1.5 mL  de agua, luego en el mismo tubo 1.25 mL de anhidrido maleico, y lo calentamos (formacion del acido maleico).

Luego se enfria la solucion con una baño de hielo y se recoje el precipitado del acido maleico y se usa el embudo de Hersich

El filtrado posteriormente se le agrega HCl, se recoje los cristales (acido fumarico), se secan, se pesan y se determinam su punto de fusion, calentando hasta solo 230 grados centigrados.