Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

Experimento 3

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

Objetivos:

1. Observar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

2. Experimentar solubilidad de los ácido carboxílicos.
3. Ver experimentalmente las reacciones de los ácidos carboxílicos.




Marco Teoríco:

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.  

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. 

 

Materiales:

• Gradilla .
• Cinto tubos de ensayo .
•  Mechero 
• Tubo con desprendimiento lateral
• Pinza para tubo de ensayo

Reactivos:

Ácido fórmico: Corrosivo para la salud y venenoso para los organismos acuáticos. Es un líquido inflamable. Es un fuerte agente reductor con moderado peligro de fuego.

 Ácido acético: Irritante, tóxica. Presenta moderado riesgo de incendio.

Ácido oxálico:  Cristales transparentes, inodoros, Higroscópicos.Corrosivo e irritante.

 Ácido salicílico: Puede irritar la piel de las personas sensibles.

Ácido benzoico:  Irritación del tracto respiratorio, nariz y garganta. Puede ser perjudicial. Náuseas y trastornos gastroentéricos.
Efectos Crónicos: Puede causar sensibilización y alergias de la piel.

Tinta ordinaria.

Ácido sulfúrico: sustancia muy corrosiva. Alejar de cualquier material combustible o inflamable.

Solución de KMnO4:  Comburente, nocivo, peligroso para el medio ambiente.

Etanol:  Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión. Sensación de quemadura.

Solución de CuSO4 al 1%: Irritante, puede provocar quemaduras en la mucosa.

  

Solución diluida de NaOH:  Sustancia muy corrosiva. Produce calor al contacto con agua.

Esterificación

Objetivos:

•  Formar esteres con la interacción de un ácido carboxilico y un alcohol.
• Entender las propiedades que los caracteriza para reaccionar.

Marco Teórico

El proceso por el cual se sintetiza un éster a partir  de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol se denomina esterificación.

Generalmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo aunque también se pueden se pueden obtener esteres a partir de oxácidos inorgánicos.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

• Acetato de 2 etil hexilo: olor a dulzón suave.
• butanoato de metilo: olor a piña.
• salicilato de metilo: (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas.
• octanoato de heptilo: olor a franbuesa.
• etanoato de isopentilo: olor a platano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana.
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque.
• etanoato de octilo: olor a naranja.            

Materiales y Reactivos:

Materiales:

Vaso químico

Balanza de pesada  

Plancha

Tubo de ensayo

Varilla de vidrio

Gotero

Reactivos:

• Ácido Salicílico (C7H6O3): Puede causar por:

Inhalación: Tos, dolor de garganta.

Piel: Enrrojecimiento, dolor.

Ojos: Dolor, enrrojecimiento, visión borrosa.

Ingestión: Náusea, vómitos, zumbido en los oídos.

• Ácido sulfúrico (H2SO4): Puede causar por:

Inhalación: Sensación sofocante.  Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una  exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. 

 Piel: Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras  severas. 

Ojos: Puede causar quemaduras con daños irreversibles. 

Ingestión: Daña severamente el tracto digestivo quemándolo.

                   

• Alcohol metílico (CH3OH): Puede causar por:

Ingestión: Puede producir ceguera, sordera y muerte.

Inhalación: Por evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzarse bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.

Piel: Puede producir dermatitis.

Ojos: Irritación.

Esquema experimental:

Primer paso: Pesar y después colocar 5g 

de ácido salicílico en un tubo de ensayo.

Segundo paso y tercer paso: Disolverlo en 3ml de 

alcohol metílico. Agregar 10 gotas de ácido sulfúrico, agitando en cada gota.

Cuarto paso: Calentar el tubo de ensayo con 

agua caliente (60-70 ºC), por 5 minutos.         

Quinto paso: Verter el contenido en un vaso de

 precipitado con 20ml de agua caliente. 

Oler con mucha precaución y describa.

                                                                                                                    

Ácidos carboxílicos y sus sales

Objetivos:
• Aprender las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos
• Comparar la solubilidad del ácido benzoico y benzoato de sodio a diferentes temperaturas.

Marco Teórico 

 Los compuestos que contienen al  grupo carboxilo son ácidos y se llaman 

ácidos carboxílicos. 

                               

 Los ácidos carboxílicos se clasifican  de acuerdo con el sustituyente unido al 

grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo 

carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido 

carboxílico cede protones por ruptura  heterolítica de enlace O-H dando un 

protón y un ión carboxilato.

Sales de acidos carboxilicos. 

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido 

carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de 

la base, y agua. La combinación de  un ión carboxilato y un catión 

constituyen la sal de un ácido carboxílico.

Materiales y Reactivos:

Materiales: 

• Vaso químico

• Plancha

• Tubo de ensayo

• Varilla de vidrio

• Gotero

Reactivos:

• Acido benzoico: Puede causar, por inhalación, irritación en el tracto respiratorio;  en la ingestión, dolor abdominal acompañado de nauseas y vomito; al contacto con la piel provoca irritación con dolor y enrojecimiento. 

• Benzoato de sodio: La irritación a la piel y a los ojos cuando se tiene contacto. La inhalación causará la irritación a los pulmones y a la membrana mucosa. La irritación a los ojos causará el lagrimeo y enrojecimiento. . El enrojecimiento, el descamarse y la comezón son características de la inflamación de la piel. Siga las prácticas seguras de la higiene industrial y use siempre el equipo protector al manejar este compuesto.

• HCl: Por inhalación causa Quemaduras, tos, edema pulmonar Contacto con la piel, Quemaduras, ulceración, Dermatitis; por ingestión causa quemaduras.

• NaOH: Corrosivo. Riesgo de lesiones oculares graves. Nocivo por ingestión. Provoca quemaduras graves.

Procedimiento:

Primer paso:

 Colocar en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de ácido benzoico. Añadir 5 ml de agua, calentar hasta hervir y luego dejar enfriar a temperatura ambiente. Anotar lo observado en cada paso.

Segundo paso:

Agregar a la mezcla gota a gota NaOH al 10%, agitar hasta disolver los cristales, describir lo observado

                       

Tercer paso:

Añadir a la misma solución la misma cantidad pero ahora con ácido clorhídrico al 10%. Anotar lo que se observa.